Efter sitt sommarprat 2011 om sorgen efter pappans död och kampen för att finna sin egen väg i livet har Olof Wretling fem gånger röstats fram som lyssnarnas favorit till att vinterprata. I Fem vintrar och en sommar samlas de självutlämnande och komiska berättelserna till en skildring om sorg, drömmar och konsten att våga misslyckas. Olofs blandning av komik och tragik har gjort honom folkkär och givit honom en position som en av våra mest hyllade komiker.